In dit waargebeurde, frisse, grappige en ontroerende verhaal over schrijfster Beverly Donofrio speelt Drew Barrymore een hoofdrol die de leeftijd van 15 tot 35 omspant. Het is 1965 en Bev is een slimme meid uit Connecticut die ervan droomt naar New York te verhuizen als schrijfster. Haar leven neemt een andere wending als een verhouding met een drop-out een baby en een echtgenoot (Steve Zahn) tot resultaat heeft. Zes jaar later is ze alleenstaande moeder zonder vooruitzichten. Na jaren doorzetten beseft ze dat zij en haar zoon, die slechts vijftien jaar jonger is, samen zijn opgegroeid en dat de obstakels van zijn opvoeding haar leven hebben gedefinieerd. Het verhaal schakelt tussen vroeger en nu en onthult de soms oneerbiedige, grappige, en unieke persoonlijke reis van deze onwaarschijnlijke heldin.