Martin Scorsese regisseert een cast vol sterren in deze thriller die zich afspeelt in Boston. Een al jaren sluimerend conflict tussen de politie en de Iers-Amerikaanse bende die wordt geleid door Costello (Academy Award-winnaar Jack Nicholson, About Schmidt, Something's Gotta Give) komt in alle hevigheid tot uitbarsting. De spanning bereikt het kookpunt wanneer een gangster (Matt Damon, The Bourne Identity, The Bourne Supremacy) wordt uitgekozen om te infiltreren bij de politie en een jonge agent (Leonardo DiCaprio, The Aviator, Titanic) undercover gaat bij de bende. Wanneer de twee mollen achter elkaars identiteit komen, slaat de vlam in de pan.